"La sombra de Naipalu" es el demoledor relato del principio, desarrollo y final de la amistad entre el autor y el Premio Nobel de Literatura sir Vidia V.S. Naipaul. Theroux y Naipaul se conocieron en Uganda en 1966, cuando el primero tenía 23 años. Tras el tiempo compartido en África, la relación entre ambos autores se convirtió en una profunda amistad que perduraría a lo largo de los treinta años siguientes y a lo ancho de los cinco continentes.